Montefano deve la sua importanza al monastero benedettino costruito nel 1231 da Silvestro Guzzolini che qui si ritirò in cerca di pace e di solitudine. Il primo nucleo del cenobio fu costruito intorno alla sorgente "Fonte Vembrici" su un lembo di selva (mq 3.200 circa), donata da sei diversi proprietari fabrianesi. Di quell'epoca rimangono l'oratorio di San Benedetto e alcune pareti incorporate nell'attuale refettorio.

Nel 1390 un incendio rese inabitabile il monastero per oltre 50 anni (ma due monaci rimasero  sempre sul Montefano, a custodia della tomba del fondatore); verso la metà del secolo XV si procedette ai restauri, ripristinando la chiesa e i locali danneggiati.  Miglioramenti e costruzione di nuovi ambienti avvennero tra gli anni 1590-1630, e altre aggiunte nei secoli successivi fino a quelle dei nostri giorni. Questi edifici esprimono anche i condizionamenti culturali e gli orientamenti che hanno segnato i singoli secoli di vita e di attività della comunità. 

Appena si entra dal portone principale, ci si trova nel corridoio d'ingresso con le stanze della portineria per l'accoglienza degli ospiti e nel corridoio del chiostro minore. In questi locali (secolo XVII) spiccano la varietà e la bellezza delle volte. Il chiostro maggiore è decorato all'intorno da 20 lunette eseguite negli anni 1742-44 da Antonio Ungherini, pittore fabrianese: illustrano con arte semplice e inenua gli episodi salienti della vita di s. Silvestro.